143 В аду другие люди
Личный ад Деймона. После того, как Джулиан понимает, что пошел неправильным путём, он планирует отомстить за смерть Лили, а Деймон обнаруживает, что оказался в ловушке камня Феникса, где в муках переживает болезненные события времен нахождения на Гражданской Войне и сталкивается со своим темным демоном, чтобы выбраться. В реальном мире, у Бонни остается не так много времени, чтобы вытащить Деймона из камня Феникса, пока тот не взял над ним верх и не изменил его безвозвратно.

144 «Чего мы лишились в огне»
Стефан пытается помочь брату вернуться в реальный мир после заточения в камне Феникса, однако ему самому трудно оправиться от произошедшего, ведь обоих преследуют галлюцинации. Поэтому это приводит к конфликтам с Джулианом и к тому, что Деймон сжигает Елену. Мэтт и Бонни пытаются разобраться с последствиями захвата Мистик Фоллс Джулианом и его людьми. Мэтт попадает в полицейский участок за вождение в нетрезвом виде и знакомится с очаровательным копом. В город возвращается Тайлер, что не совсем удачно, а Кэролайн узнает о планах Аларика. Нора получает предупреждение от заклятого врага вампиров.

145 «Открытки с обрыва»
После того, что Дэймон совершил из-за камня Феникса, его больше ничего не держит в этом мире, но он не властен над собой, теперь он под управлением безрассудного и чрезвычайно опасного вампира. Стефан пытается урезонить брата и узнает о том, что с ним случилось. Кэролайн обращается за помощью к Валери из-за своей сверхъестественной беременности, ведь близнецы вредят жизни Кэролайн. Бонни, Нора и Мэри-Луиз заняты поисками безжалостной охотницы на вампиров, но Энзо в итоге опережает их. Валери и Стефан убивают Джулиана.

149 «Дни минувшего будущего»
Дэймон хочет помочь брату выпутаться из сложнейшей ситуации, в которой он оказался, и предлагает перенести шрам Стефана с помощью магии на себя. В один момент он сомневается в этом решении, потому что так он никогда не увидит Елену. Нора после трех лет пыток в Арсенале для спасения от смерти Мэри-Луиз, ищет Энзо, про которого все думают, что он выпустил Рэйну из Арсенала. Но у Энзо свой интерес в помощи Норе - противоядие от яда для ведьм. Мэтт ради мести готов на все. Рэйна почти завершила все то, что планировала сделать со Стефаном. Валери пытается воздействовать на Дэймона, который теперь сожалеет о своих сомнениях. Нора и Мэри-Луиз погибают, уничтожив очень важную вещь.

150 «Я ушёл в лес»
После уничтожения меча, все души, заключенные в нем, получают свободу. Очнувшись, Стефан понимает, что оказался на грани между жизнью и смертью, и теперь только инстинкты самосохранения смогут помочь ему спастись. У него совсем мало времени, а причин для смерти все больше. Дэймон не прекращает отчаянных попыток спасти брата, а Валери отправляется в Даллас к Аларику, надеясь заручиться его помощью в поисках Стефана. Она схватывает Рэйну, чтоб облегчить поиски Стефана. Рэйна понимает уровень нависшей угрозы и тоже ищет Стефана, вернее его тело, которое представляет большую опасность для людей.

151 «Так или иначе»
Дэймон и Аларик отправляются в Мемфис, где они рассчитывают схватить сбежавшего вампира Эмброса в теле Стефана. Аларика не слишком радует эта затея, и он рассказывает о тех трех годах, во время которых Дэймон отсутствовал в его жизни. Они заключают сделку с Эмбросом, но последний собирается избавиться от присутствия Дэймона другим путём. В итоге Валери спасает Стефана. Энзо узнает от Рэйны сокрушительные новости, а Бонни заводит знакомство в психиатрической лечебнице, которое помогает ей узнать важную новость.

155 Боги и чудовища
Несмотря на все усилия помочь Бонни справиться с душераздирающим затруднительным положением, в котором она находится, Деймон, Энзо и Керолайн прибегают ко всем возможным вариантам и радикальным мерам, которые должны быть приняты. С их единственным шансом спасти свою подругу, лежащей внутри Арсенала, Стефан сообщает Керолайн, что им может понадобиться помощь от неожиданного источника - от ее с Алариком детей. В другом месте, Энзо озабочен тем, чтобы привезти Бонни обратно в их домик в лесу, но когда его план принимает неожиданный оборот, это заставляет Деймона принести величайшую жертву, чтобы спасти своих самых близких друзей.

156 Привет, братец
спустя месяцы после того, как Дэймон (Иэн Сомерхолдер) и Энзо (Майкл Маларки) таинственным образом исчезли из склепа Арсенала, Стефан (Пол Уэсли) неустанно пытается продвинуться в своих поисках, а Бонни (Кэт Грэхэм) старается сохранить надежду на то, что в конце концов они будут найдены. В это же время опасное столкновение Керолайн (Кендис Акколы) и Аларика (Меттью Дэвис) с неожиданным гостем пугает, потому что кто-то или что-то может угрожать их семье. И, наконец, после исследования некоторых таинственных зацепок, Стефан начинает осознавать, то, что держит его брата, может иметь более разрушительную власть над ним, чем он когда-либо мог бы представить.

157 Сегодня всё будет по-другому
После получения информации о том, что кто-то из прошлого Стефана может быть следующей целью Деймона и Энзо, Стефан, Бонни и Керолайн отправляются в Северную Каролину. Там Бонни принимает решительные меры в попытке освободить Энзо от силы, которая им управляет. В Арсенале, Аларик и Джорджи (приглашенная звезда Эллисон Скальотти) натыкаются на таинственный символ, который может иметь отношение к сверхъестественной силе, контролирующей Деймона и Энзо. И, наконец, Керолайн получает неожиданный сюрприз от Стефана.

161 «Объездная дорога, приведшая в ад»
Дэймон и Сибил встречаются с Селиной и близняшками за ужином. Силина открывает им свой план по освобождению от Када — она предложит им Джози и Лиззи в качестве замены. Тем временем Аларик и Кэролайн отчаянно ищут своих детей. Сибил пытается наказать Энзо, пропев ему песнь сирен по телефону — теперь она его пытает в подсознании. Стефан использует свои вампирские силы, чтобы связаться с Сибил через Энзо, и найти близняшек; Сибил сообщает Стефану о своём местоположении и велит приезжать одному, а также делает ему предложение, от которого он не может отказаться. Дэймон, Сибил, Селина, Джози и Лиззи вызывают Када; дав Кэролайн и Аларику неверный адрес, Стефан едет на встречу один. Кад отклоняет предложение Селины, однако заключает сделку с Сибил и Стефаном. Близняшки воссоединяются с родителями, а затем Аларик решает увозти их, чтобы уберечь. Стефан говорит Кэролайн, что у него есть 24 часа до того момента, когда он станет новой слугой Када вместе с Дэймоном — такова была цена спасения детей. Мэтт и Аларик убивают Дэймона, однако выясняется, что Кад даровал ему бессмертие.

162 «В следующий раз, когда я причиню кому-то боль, это можешь быть ты»
Накануне Рождества 1917 года Стефан-потрошитель вырезает лагерь людей. В настоящем, накануне Рождества, Стефан проводит с Кэролайн свой последний день. Однако в дом заявляются Сибил и Дэймон, и Дэймон закалывает Стефана, отправляя на встречу с Кадом. Кад показывает ему, что в тот день сто лет назад Селина наблюдала за Стефаном в лагере и хотела отправить Каду, однако увидела в его глазах, что на самом деле он — не зло; она стёрла ему память о резне и встрече с собой. Кад отмечает, что Стефан — идеальный кандидат на должность его слуги. Бонни и Энзо с помощью камертона заставляют Селину разорвать связь с близняшками; она добровольно соглашается, в надежде очистить свою душу и не отправиться в ад. По окончании вчера Дэймон отдаёт Сибил подарок, переданный ему Кэролайн; подарком оказывается кулон Елены. Дэймон вырывает Сибил сердце и забирает кулон. Стефан заключает с Кадом сделку — он отключит человечность, однако служить ему будет лишь год. Кад соглашается, отметив, что Стефан не захочет уходить через год. Кэролайн прощается с детьми, и Аларик увозит их из города. Дэймон и Стефан покидают Мистик Фоллс; Стефан отключает человечность.

163 «У нас с тобой есть история»
Стефан решает, что Тара будет отличной жертвой для Када. Он придумывает план, чтобы поселить в ней тьму и при этом использует Дэймона. Он внушает ей, что Дэймон повинен в гибели её родителей, и Тара решает убить Дэймона. Она делает это, и Стефан отправляет её Каду. Тем временем в Мистик Фоллс Кэролайн по работе отправляется в свою бывшую школу, где обнаруживает Сибил в роли учительницы. Все её ученики находятся под влиянием сирены. Чтобы спасти ребят, Кэролайн вынуждена отправиться искать старый колокол. От отца Мэтт выясняет, что именно Максвеллы основали город, а также отлили колокол, который Питер утопил в реке. Колокол был обнаружен в 2009 году, когда машина родителей Елены упала в воду. Кэролайн не находит колокол, который должен был быть в её гараже, однако находит записку от Силины, которая успела его забрать. По настоянию Стефана, Дэймон избавляется от кулона Елены; Сибил говорит Кэролайн, что Стефан может стать потрошителем в любое время.

167 «Что ты такое?»
После превращения Стефана в человека, его арестовывают. Кэролайн внушает полиции, что он невиновен, однако это не может избавить Стефана от чувства вины. Мать Бонни, Эбби, приезжает утешить дочь после гибели её возлюбленного. Они обнаруживают, что Энзо пытается с ней связаться, и что Бонни открыла проход между адом и реальным миром, когда Энзо погиб. Бонни пытается вытащить Энзо из ада, однако Эбби сжигает его тело, испугавшись, что дочь может туда затащить. Кад говорит Дэймону, что их контракт разорван, так как Стефан больше не вампир, и заявляет, что заберёт душу Стефана в ад до полуночи, если Дэймон не принесёт дневник Максвелла. Мэтт, Аларик и Дориан пытаются понять, почему дневник так важен, и Мэтт видит события 1790-го года. Его предок Итан и предок Бонни Беатрис создали колокол, чтобы противостоять Селине и Сибил. Сирены заставили Итана прозвонить в колокол 12 раз, что убило сотню ведьм. Беатрис запечатала сирен в хранилище, а Итан написал в дневнике, как убить дьявола. В настоящем Дэймон отдаёт дневник Каду и тот его сжигает. Он говорит, что знает, как убить Када — Сибил однажды это упомянула. Дэймон и Аларик планируют убийство Када, когда появляется Кай.

168 «Ложь сделает свое дело»
Оказывается, что когда Мэтт прозвонил в колокол 11 раз, Кай смог частично вернуться в Мистик Фоллс. Чтобы вернуться окончательно, он заручается помощью Дэймона и Аларика в обмен на возвращение Елены к жизни. Мэтт и Кэролайн обнаруживают, что вампирское внушение Стефана перестало действовать после его превращения в человека. Дориан вспоминает, что Стефан убил его семью несколько лет назад когда работал на Клауса, и похищает его, чтобы поквитаться. Дориан стреляет в Стефана, но потом сожалеет об этом и пытается доставить его в больницу. Когда Стефан находится в пограничном состоянии, к нему приходит Кад и говорит, что Кэролайн будет лучше без него. В больнице Стефан расстаётся с Кэролайн и сообщает ей о своём решении покинуть Мистик Фоллс. Бонни обнаруживает в себе способность связаться с Энзо. Она идёт к Каду за ответами, и тот говорит ей, что она создала мир, подобный миру самого Када, и поместила в него душу Энзо. Аларик приводит девочек к Кэролайн и сообщает ей, что не может контролировать их способности. Кад узнаёт о том, что Кай сбежал из ада, и Дэймон пытается убедить Кая, что тот искупит свои грехи и спасётся от Када, только вернув Елену к жизни. У гроба Елены Кай закалывает Дэймона и забирает Елену, оставив Дэймона умирать.

169 «Это была адская поездка»
Энзо уговаривает Бонни простить Стефана. Кай отдаёт гроб Елены Каду, чтобы тот смог заставить Дэймона принести клинок в обмен на неё. Стефан передумывает уезжать, когда узнаёт об этом от Дэймона; они захватывают Кая, запирают его в Арсенале и получают клинок. Кэролайн обращается к Каю по поводу проблемы с контролем у близняшек, на что тот отвечает, что это происходит потому, что в Арсенале магия буквально пропитывает стены. Он сбегает и идёт за девочками. Аларик звонит в колокол, чтобы ослабить Када, пока Стефан его убивает; когда Кай звонит Рику и говорит о намерениях убить девочек, тот перестаёт бить в колокол, а Кад перестаёт быть уязвимым. Кэролайн и Аларик побеждают Кая, а Аларик рассказывает Кэролайн о планах открыть школу для таких детей, как Джозетта и Элизабет. Дэймон встречается с Кадом и Стефаном, и Кад заставляет его выбирать между убийством Стефана и Елены. Дэймон выбирает себя и вонзает кол в своё сердце. Его спасает Бонни, которая борется с дьяволом за его душу. Пока происходит сверхъестественная битва, Стефан закалывает Када, убивая его. Взрыв после его смерти возвращает Дэймона к жизни. Стефан снова делает предложение Кэролайн, и она его принимает. Бонни запирает Кая в тюремный мир навечно, но узнаёт, что адом теперь правит Кэтрин.