51 = Безумная Мейделин
Уинни Купер сообщает Кевину, что у них годовщина, с тех пор как Кевин пытался первый раз пригласить на свидание и дарит ему браслет в подарок. В школе Кевин встречает Майделен Адамс, и на французском он узнаёт, что готовить французское блюдо на урок он будет именно с ней.
На перемене Кевин хочет выяснить, почему она его поцеловала в первый день, но так и не решается. Вскоре Кевин сообщает Уинни что не сможет пойти с ней вечером в кино, она относится ко всему с пониманием и Кевин отправляется к Мадлен, что бы приготовить шоколадный мусс. Во время готовки Кевин подружился с Мейделен. Утром следующего дня Кевин поехал, что бы забрать браслет, который он оставил у Мейделен, по дороге он встречает Уинни.
В школе после урока французского Кевин узнает, что Мейделен не взяла браслет, и ему опять придется идти к ней домой. На уроке биологии Пол советует Кевину просто купить новый браслет и не беспокоиться, что он и делает после школы. Когда ему принесли заказанный браслет, надпись была Кевин и Плесень, и ему все - таки пришлось идти к Майделен. В кино он пришел без браслета, и внезапно пришла Мейделен и отдала ему браслет, при этом Уинни ничего не заподозрила, и вечер закончился хорошо.
52 = Маленькая Дебби
У каждого поколения свои кумиры. И у Кевина тоже была поклонница - семиклассница Дебби. И как бы он не старался от нее отвязаться, она привязывалась еще больше. В школе всех охватила футбольная лихорадка, и все ждали вечер пятницы, что бы пойти на матч. Как оказалось Пол не сможет пойти, потому что должен вести Дебби на танцевальный вечер.
Позже Кевин узнает, что это он поведет Дебби на танцы, но Пол все равно отказывается. Пол пытается уговорить Кевина в школе, но он был неприступен. После урока Кевин все равно встречается с Дебби, где она просит его отвести на танцы, и тут Кевин сдался и согласился. Вечером Пол идет на матч, а Кевин едет на танцы, и от этой затеи он вовсе не в восторге.
На танцах он и Дебби открывали вальс влюбленных, хотя у Кевина были обе ноги левые, и он выглядел абсолютно неуклюжим. Но, несмотря на это, Дебби абсолютно довольна и счастлива. Внезапно одноклассники Кевина приходят к нему, и рассказывают ему ужасную историю, что у их кумира Дины Дильгадо оказалась вата в бюстгальтере, и все расстроены.
Потом к нему подходит Дебби, которая, расстроена тем, что Кевин не хочет с ней фотографироваться. Но, тем не менее, Кевин понял свои ошибки и замечательно провел остаток вечера с Дебби.
53 = Семейные узы
Наступал день благодарения, и Кевину, Уэйну и его сестре понадобились дополнительные финансы, но тут внезапно ломается кухонная плита, а починить ее никак нельзя. Это был сложный вопрос, Кевин и вся семья питается одними бутербродами, а у отца не было денег и желания покупать новую плиту.
На следующий день отец Кевина получает прибавку, и все бы хорошо, если бы ему не нужно было ездить и летать по разным городам. Вечером Кевин наблюдает трогательное прощание родителей, а на следующий день мама все-таки купила новую плиту. Утром Кевин узнает что папа не сможет прилететь на День Благодарения, вечером Кевин обсуждает с Уэйном странное поведение, но все напрасно.
День Благодарения проходит уныло и скучно, а мама Кевина только и делает, что не отходит от плиты, и к завершению стол просто ломится от приготовленных блюд. Но с мамой было, что-то не так, и Кевин понимает причину ее странностей, она просто скучает за папой. К вечеру отец Кевина все-таки прилетает домой, и мама, наконец, чувствует себя счастливой.
54 = Шестой игрок
Кевин обыгрывал в баскетбол Пола еще с детского сада. В школе как раз начинался отбор в баскетбольную команду, но из парней никто не решался, поэтому учитель физкультуры сам выбрал участников, и к счастью для Кевина под раздачу попал не он, а Пол. И конечно у Пола не было ни малейшего желания туда идти.
Но когда Пол пришел к Уинни и Кевину он сказал, что отборочные по баскетболу прошли вполне успешно, а не полным крахом, как думал Кевин. Днем Кевин решает проверить насколько Пол хорош, и с успехом его обыгрывает. На следующий день в школе между Кевином и Полом происходит равнодушное противостояние, но к концу учебы Кевин решает сломать возникший барьер, но в ответ он слышит, что у Пола тренировка по баскетболу, и ему не до разговоров.
После этого Кевин идет к тренеру и рассказывает ему, что он обыгрывал Пола миллион раз подряд, но посмотрев на него во время тренировки, Кевин видит, что перед ним абсолютно другой человек. И он решает его поддержать, но только все этим портит.
Вечером, когда Кевин делает уроки, Уэйн говорит, что Пол неудачник, на что Кевин толкает его в защиту друга. После этого Пол сам приходит к Кевину и предлагает ему с ним сразиться, на что Кевин соглашается. И в этот вечер Пол наконец побеждает Кевина, и в школе его берут в команду, а Кевин рьяно болеет за него на играх.
55 = Тренер Кетлип
Рождество - волшебное время, и время чудес, но это все в детстве, а когда становишься старше, это все теряется, но все-таки иногда происходят такие события, которые возрождают веру в волшебство. В школе становится совершенно понятно, что для тренера Катлипа рождество совершенно ничего не значит. И после урока все одноклассники Кевина захотели, как то насолить Катлипу, но у них ничего не вышло, так как он все слышал.
После школы мама тащит Кевина за покупками, хотя он был явно не в восторге, но, несмотря на это он увидел Санта Клауса, в котором он узнает, – О боже!, - тренера Катлипа, который ненавидит Рождество. На следующий день Катлип просто мучает парней на физкультуре, а Кевину наоборот все сходит с рук, но это не приносит ничего хорошего, и ребята стали ненавидеть Кевина.
Дальше все становилось только хуже, Катлип отдает Кевину праздничный пирог, и говорит, что дети его любят только когда он Санта- Клаус, и в этот момент Кевин видит в нем человека, а так как Кевин случайно проговорился Дагу, ему нужно было срочно спасать тайну тренера.
Поэтому он помчался в универмаг, где работал Катлип, чтобы предупредить его, но тот решает, что пусть все идет своим чередом, и что он не боится разоблачения. И когда толпа парней ворвалась, что бы найти Катлипа, они увидели в нем только Санта-Клауса, а не своего тренера.
