В конце 80-х Берри отправилась в Иллинойс, чтобы продолжить модельную карьеру, а также заняться актёрской. Одной из её первых ролей была в телесериале местного кабельного телеканала под названием «Chicago Force». В 1989 получила роль Эмили Франклин в минисериале «Живые куклы» (продолжении другого сериала «Кто здесь босс?»). А также у неё была периодическая роль в мыльной опере «Тихая пристань».
Её прорыв состоялся в фильме Спайка Ли «Любовная горячка», в котором она сыграла наркоманку Вивиан. Впервые Берри исполнила роль второго плана в 1991 году в фильме «Только бизнес». В 1992 изобразила карьеристку, которая влюбляется в героя Эдди Мёрфи в романтической комедии «Бумеранг».
Играя бывшую наркоманку, пытающуюся вернуть опеку над сыном, в фильме «Дело Исайи» (1995), Берри изобразила более серьёзную роль, чем её коллега по фильму Джессика Лэнг. Сыграла Сандру Бичер в фильме «В погоне за солнцем» (1996), снятом по реальной истории, и бок о бок с Куртом Расселом в «Приказано уничтожить». С 1996 года стала представительницей компании Revlon (англ.) в течение 7 лет и продлила контракт в 2004 году.
В 1998 годы Берри получила похвалу за свою роль в «Булворд» интеллигентной женщины, ставшей активисткой, которая помогла политику (Уоррену Битти) начать новую жизнь. В этом же году сыграла певицу Золу Тэйлор (англ.), одну из трёх жён поп-певца Фрэнки Лаймона (англ.) в биографическом фильме «Почему дураки влюбляются». В 1999 году в ещё одном биографическом фильме «Познакомьтесь с Дороти Дендридж» она изобразила первую чернокожую женщину, номинированную как «Лучшая актриса» на кинопремии «Оскар». Это было отмечено несколькими наградами, в числе которых «Эмми» и «Золотой глобус».
В 2001 году Берри сыграла Летицию Масгроув, жену казнённого убийцы, в фильме «Бал монстров». Её исполнение было награждено Национальным советом кинокритиков США и Гильдией киноактёров США, что интересно, она стала первой афроамериканкой, получившей «Оскар» за «Лучшую женскую роль», как и её героиня Дороти Дендридж была первой номинированной на это звание.
Берри сыграла мутанта-супергероя Шторм в фильме-адаптации известных комиксов «Люди Икс» (2000), а также в сиквелах «Люди Икс 2» (2003) и «Люди Икс: Последняя битва» (2006). В 2001 году появилась в фильме «Пароль „Рыба-меч“», где была снята её первая обнажённая сцена.

В ноябре 2003 года она играла главную роль в психологическом триллере «Готика» вместе с Робертом Дауни-младшим, когда и сломала руку во время сцены с Дауни. Съёмки фильма были отложены на 8 недель[15]. А также появилась в клипе Limp Bizkit на песню «Behind Blue Eyes», саундтреке к фильму. В этом же году она была названа журналом «FHM» как № 1 в списке «100 самых сексуальных женщин мира»[16]. В 2004 году заняла 4-е место в списке «100 самых сексуальных актрис всех времён» по версии журнала «Empire magazine»[17].
Берри получила 12,5 миллионов долларов[18] за главную роль в фильме «Женщина-кошка» с бюджетом $100 миллионов, собравшем в первый уик-энд $17 миллионов. За что была награждена «Золотой малиной» как «Худшая актриса» в 2005 году. На этой церемонии она появилась лично, став третьей персоной и вторым актёром, кто это сделал. Позже она появилась в спродюсированом Опрой Уинфри телефильме «Их глаза видели Бога» (2005), экранизации новеллы Зоры Нил Харстон (англ.), где Берри сыграла Джени Кроуфорд, свободную духом женщину, чьи нетрадиционные сексуальные нравы потрясли её современников 1920-х годов в небольшой общине. За эту роль она была номинирована на «Эмми». И в этом же году озвучила робота Каппи в мультфильме «Роботы».
Хэлли Берри является одной из самых высокооплачиваемых актрис в Голливуде, получая по $10 миллионов за фильм. В июле 2007 года она возглавляла список «40-летних красавиц» журнала «In Touch». А 3 апреля 2007 года Берри была удостоена собственной звезды на Голливудской аллее славы напротив Театра Кодак за свой вклад в киноиндустрию.
Берри много лет является рекламным лицом компаний Revlon (англ.) и Versace. В марте 2008 года совместно с компанией Coty, Inc. (англ.) выпустила свой дебютный аромат духов Halle by Halle Berry. В июне 2010 года должна состояться церемония «FiFi Awards» за звание «Лучший парфюм», где в номинации участвует и аромат Берри. Также в этом году выпустила второй аромат Pure Orchid.
В 2010 году в 14-й раз попала в список журнала «People» «Самые красивые знаменитости-2010»