Episode #405 "A Family Way"
Гейл шокировала семью подтверждением своей беременности. Джоуи обсуждает с Джен отсутствие у нее сексуального опыта, и Джен говорит ей сходить к врачу за советом по контрацепции. Джек начинает тренировать футбольную команду детей, но позже оказывается в неловком положении, когда старшая сестра его ученицы флиртует с ним, и он, опасаясь последствий, не может сказать ей, что он гей.

Episode #406 "Great Xpectations"
Энди досрочно приняли в Гарвард, но достижение, которое должно быть самым важным в ее жизни, не приносит ей счастья. Она решает отвлечься и отправляется на рэйв-вечеринку. Перед вечеринкой, таблетки Экстази, которые Дрю подарил Джен накануне, оказались в руках у Энди, и она принимает их ради того, чтобы «стать счастливой» хотя бы на одну ночь. Таблетки вступают в реакцию с антидепрессантами Энди — недопустимая комбинация, которая может привести к летальному исходу. Митч и Гейл решают оставить ребенка, чему Доусон очень рад.

Episode #409 "Kiss Kiss Bang Bang"
Доусон просит совета у мистера Брукса о том, как стать режиссером. Мистер Брукс проливает свет на свое прошлое и на причины, почему он стал таким. Джоуи берет с собой Пейси на вечер, посвященный абитуриентам колледжа Вортингтон. Она очень нервничает, но Пейси спасает ситуацию. На вечеринке по случаю Рождества, чувства Доусона и Гретхен всплывают на поверхность. Джоуи и Пейси приходят почти к концу вечера и становятся свидетелями поцелуя Доусона и Гретхен.

Episode #410 "Self Reliance"
Джоуи не может найти время, чтобы позаниматься для предстоящего теста, а также разобраться со своими чувствами. Доусон начинает сотрудничать с Бруксом, который вдохновил его на съемки фильма. Джен ведет Джека на собрание сообщества молодых геев-активистов, но получается так, что она вписывается в это сообщество лучше, чем Джек. Один из активистов, Тоби, в резкой форме ставит Джека на место, но Джен справедливо замечает, что Тоби, тем самым, быть может, скрыл свою симпатию к ее лучшему другу.

Episode #411 "The Tao Of Dawson"
Пейси и Доусон наконец-то стали проводить время вместе. И Доусон решил рассказать Пейси о своих чувствах к Гретхен. Пейси не нравится такой поворот событий, поэтому, когда он приезжает с Гретхен к ее бывшему парню Нику, чтобы забрать машину, он пытается воссоединить их вместе. Однако, пообщавшись некоторое время с Ником, Пейси понимает, что он не таков, каким он себе его представлял. А тем временем в Кейпсайде, Джоуи случайно оказывается взаперти в кладовой Яхт-клуба вместе с Дрю Валентином, который подстроил это, чтобы не проводить выходные с отцом. Тем временем, Доусон наблюдает, как развиваются отношения между мистером Бруксом и бабулей, но боится, как бы ей не стало опять больно, когда она узнает, что Брукс неизлечимо болен. А Гретхен, наконец, дает волю своим чувствам к Доусону.

Episode #415 "Four Stories"
Проснувшись утром, Джоуи и Пейси поняли, что проспали автобус на Кейпсайд. Пока они ждали следующего, между ними возникло напряжение из-за того, как будут теперь развиваться их отношения. Тем временем, в качестве наказания за взлом мини-бара в отеле, мистер Касдан решает отправить Джен к психоаналитику, который должен помочь ей справиться с проблемами. Вернувшись в Кейпсайд, Джоуи случайно сталкивается с Доусоном, и они проводят вечер вместе, рассказывая друг другу о том, что произошло за эти выходные. Заметив изменения в Джоуи, Доусон подводит ее к вопросу о том, спала ли она с Пейси. Но Джоуи решает солгать и отвечает «нет», но чувствует себя виноватой, видя, как Доусон вздохнул с облегчением. Доусон смирился со смертью Брукса, и с удивлением обнаружил, что тот оставил ему завещание.

Episode #416 "Mind Games"
Результаты опросов среди старших классов школы коснулись Доусона, Джоуи и Пейси, но они игнорируют все провокации со стороны Дрю Валентина. Пока Пейси и Джоуи пытаются найти время, чтобы побыть наедине, Доусон проводит с Гретхен вечер, который заканчивается совсем не так, как он того ожидал. Тем временем, Джек раскрывает все планы Джен, когда понимает, что она следит за своим психотерапевтом.

Episode #419 "Late"
Пока роды Гейл откладываются, все женщины в ее окружении с удовольствием устраивают для нее праздник, на котором каждая предлагает свой вариант имени ребенку. Но этот праздник становится сущим адом для Джоуи, когда она понимает, что возможно беременна. И до Пейси нельзя дозвониться. Пока Лири ждут появления нового члена семьи, Доусон и Гретхен задумываются об их совместном будущем. Тем временем, Джек сталкивается с неожиданной ситуацией, когда узнает, что Тоби стал жертвой преступления.

Episode #420 "Promicide"
Пока все готовятся к выпускному балу, Гретхен получает неприятные новости о работе, которые заставляют ее задуматься о своей жизни. Джоуи беспокоится о состоянии Пейси, но между ними остается недосказанность. Выпускной бал становится причиной конфликта Гретхен и Доусона, и они решают, что дальше делать с их отношениями. Тем временем, Джен устраивает Джеку свидание. В отместку Джек прибегает к помощи Дрю, который едва тянет на роль супергероя. Джоуи и Пейси ругаются при всех на балу и расстаются.

Episode #421 "Separation Anxiety"
Учеба в школе близится к завершению, и жизнь выпускников 2001 года скоро начнет меняться. В то время как Джоуи и Доусон переживают свои разрывы с любимыми, Джен принимает серьезное решение, которое повлияет на ее будущее. Доусон решает попрощаться с Гретхен, но неожиданно находит другой выход из сложившейся ситуации. Профессор из Вортингтона просит Джоуи привести на вечеринку для первокурсников Пейси, чтобы передать ему какую-то информацию от декана. И ребята надеются, что это предложение о поступлении Пейси в Вортингтон. Но, к сожалению, надежды Джоуи и Пейси не оправдаются, и они вынуждены признать неизбежность конца их романа.

Episode #501 "The Bostonians"
Доусон — студент первокурсник кино-школы в Лос-Анджелесе, а Джоуи учится в колледже Вортингтон, что в университете Ivy League, в Бостоне. Вместо того чтобы сосредоточиться на своей новой жизни, они понимают, что их волнует расстояние между ними и их непонятный последний поцелуй. Джен и Джек пытаются обжиться в Бостоне. Пользуясь случаем, Джек дразнит Джен отсутствием у нее личной жизни. Появляется новый персонаж по имени Одри — соседка Джоуи по комнате в общежитии. А Пейси вновь на лодке и пристыкован в бостонском доке, но его местонахождение известно только Джен.

Episode #502 "Lost Weekend"
Пейси неохотно устраивается на работу в ресторан, где встречает привлекательную официантку — латиноамериканку по имени Карен. Хотя у Карен есть таинственный поклонник, это не останавливает Пейси и он чувствует влечение к ней. Доусон прилетел к Джоуи, но провел больше времени с Одри, которая шутливо флиртовала с ним, пока проводила экскурсию по территории университета. Джен помогает Чарли на радиостанции, и тем самым заполучает себе работу.

Episode #503 "Capeside Revisited"
Джоуи была шокирована, узнав, что Пейси живет в Бостоне уже больше трех недель, но так ни разу и не попытался связаться с ней. Доусон возвращается домой в Кейпсайд, где принимает решение бросить кино-школу и переехать в Бостон, чтобы быть рядом с Джоуи и остальными друзьями. Гейл всё понимает, но Митч нет. Отчего у них с Доусоном разгорается горячий спор, в котором Доусон наотрез отказывается уступать. Он уезжает из дома, по-прежнему уверенный, что не вернется в USC. Позже, когда Митч возвращается из магазина, ужасная трагедия случается на дороге.

Episode #507 "Text, Lies and Videotape"
Джен помогает Доусону начать ходить к психоаналитику (в исполнении Поли Перретт), от которого он сбежал на прошлой неделе. Он считает, что делиться своими мыслями с совершенно незнакомым человеком — глупо, но вскоре будет удивлен, как много смог понять о себе. Вернувшись в Кейпсайд, Доусон и Гейл сталкиваются с проблемой, связанной с завещанием Митча. Все дело в том, что Лили в него не вписана. Тем временем, Джоуи усердно работает над проектом — читает письма Роуз Лазар, написанные много лет назад, которые, несомненно, адресованы другому писателю, имя которого неизвестно. Но благодаря просмотру видео-записи Одри для кастинга в реалити-шоу «Реальный мир: Ибица», она понимает то, что ни одному члену ее группы, не пришло в голову. Пейси предупреждает Карен об опасности отношений с Дэнни. И позже, она убеждается в этом, когда на вечеринке в ресторане появляется жена Дэнни Эмили.

Episode #508 "Hotel New Hampshire"
Доусон берет с собой Джен на небольшой кинофестиваль в городе Хуксетт, штат Нью-Гэмпшир, на котором победил его документальный фильм о мистере Бруксе. Ребята оказываются в центре внимания, и, переживая и наслаждаясь событиями вокруг фестиваля, неожиданно для себя начинают встречаться. Тем временем, Джек под невинным предлогом приглашает Джоуи и Одри на вечеринку в братство. А Пейси ведет Карен на неромантическое свидание.

Episode #511 "Something Wild"
Джоуи и Одри идут в ночной клуб, чтобы отпраздновать отличную сдачу сессии. В клубе, Одри уговаривает Джоуи совершить что-нибудь безумное. Чарли также в клубе и пытается закадрить Джоуи, но она отказывает ему из-за того, как он поступил с Джен. Но Чарли не сдается и пытается спровоцировать Джоуи на не характерный для нее поступок. Она ведется на провокацию и выходит на сцену, чтобы спеть с группой. Взволнованная этим поступком, Джоуи в порыве целует Чарли. Тем временем, Пейси присоединяется к девушкам, чтобы отметить свое повышение. Доусон и Джен едут в Кейпсайд, где у них происходит первая ссора по поводу того, что делать Доусону с его жизнью. В итоге, он решается переехать в Бостон и жить с Джен в доме бабули.

Episode #512 "Sleeping Arrangements"
Доусон и Джен понимают, что жить вместе не так уж и весело, как им представлялось. Негодуя на испорченную зубную щетку или испачканную ванну, они действуют друг другу на нервы. Джен случайно превращает свой ежедневный выход в эфир на радио в интерактивное шоу, в котором она дает советы девушкам по поводу их проблем, в том числе советы в отношении мужчин. Доусон слушает шоу, и слова Джен ранят его чувства. Она возвращается домой, готовясь к ссоре, но Доусон удивляет ее словами о том, что никогда не будет относиться к ней плохо. Тем временем, Мелани (бывшая девушка Пейси) является к нему с предложением работы у своего дяди, на яхте для плавания к Греческим островам. Подумав немного, Пейси решает отказаться, потому что у него успешно идут дела в Бостоне. Джек, несколько отдалившийся от Джен, переезжает в дом братства, где получает одиночную комнату. Но ему становится неприятно находиться там, потому что он узнает, что никто из ребят не захотел делить комнату с геем.

Episode #515 "Downtown Crossing"
Грабитель под дулом пистолета заставил Джоуи снять все деньги с ее банковского счета, а потом случайно попал под машину, когда пытался скрыться с награбленным. Джоуи не бросила раненого преступника и вызвала скорую помощь. Между ними появляется нечто общее, после того как Джоуи обнаруживает схожесть грабителя со своим отцом. Когда полиция и скорая помощь приезжают, Джоуи падает в обморок и также оказывается в больнице. Оправившись от обморока, Джоуи случайно знакомится с бывшей женой грабителя и его маленькой дочерью. Она не осмеливается сказать девочке, что ее отец умер, и рассказывает историю о том, как ее папа стал героем.

Episode #516 "In A Lonely Place"
Джен и Одри подвергают риску свои отношения с Доусоном и Пейси, когда знакомятся с парочкой симпатичных музыкантов. Тем временем, Пейси был неправильно понят в гей-баре, в который его привел Джек. А Джоуи и Доусон проводят вечер вместе.

Episode #517 "Highway To Hell"
Чарли просит Джоуи спеть в его группе на концерте в другом городе, в который везти всех пришлось Пейси. Чарли и Пейси ненавидят друг друга, и Одри применяет крайние меры, чтобы ребята не перегрызли друг другу глотки. Джоуи нервничает во время выступления, что не нравится публике. Тогда Чарли помогает ей раскрепоститься, спев дуэтом с ней. Тем временем, Доусон, Джен, Джек и бабуля едут в Кейпсайд на первый день рождения Лили, где Доусон чувствует себя неуютно в компании нового друга своей мамы. Джен признается Джеку, что хочет порвать с Доусоном.

Episode #520 "Separate Ways (Worlds Apart)"
Музыкальная группа Чарли получает приглашение на поездку в тур, и Чарли просит Джоуи поехать с ним, но она не хочет бросать колледж в середине семестра.
Тогда он решает уйти из группы и остаться с Джоуи. Это пугает ее тем, что их отношения развиваются слишком быстро. Она бросает его ради того, что бы он смог поехать с группой в тур. Тем временем, Оливер и Доусон наконец-таки едут в Нью-Йорк на встречу с агентом, но Оливер портит все своим поведением. Доусон грозится прекратить их сотрудничество, и Оливер молит о прощении. Пейси знакомится с новым строгим менеджером ресторана — Алекс Пёрл. Она делает его шеф-поваром, но при этом увольняет Одри. Пейси пытается вернуть Одри ее рабочее место, но все, что ему удалось добиться от Алекс, так это только поцелуй.

Episode #521 "After Hours"
Новая начальница Пейси требует все больше профессионализма на рабочем месте. Она обещает оставить свои домогательства к Пейси при себе, и даже разрешает Одри вернуться на свое рабочее место. Одри, в свою очередь, подозревает, что что-то происходит между Пейси и Алекс и отказывается от работы в ресторане. Позже, Одри застает Алекс и Пейси за разговором об их недавнишнем поцелуе. В приступе ревности, она пытается порвать с Пейси отношения, предоставив ему самому разобраться с его всевозрастающим влечением к Алекс. Тем временем, Доусон оказывается в гостях у Эми Ллойд, кино критика, и их беседа о фильмах заканчивается в пастели. На утро, Эми дарит Доусону видео кассету с первым фильмом Вуди Аллена «Что случилось, тигровая лилия?». Джоуи и Джек заняты подготовкой к итоговым экзаменам. И пока Джоуи пытается хоть как-то сконцентрироваться на двух предметах, Джек вынужден учить все итоговые предметы за целый семестр, и даже просить о помощи в доме братства. К счастью, ему на помощь приходит Эрик (тот самый из-за которого Джека выгнали из братства) и приносит ему необходимые лекции.