67 серия "Боль перемен"
Елена просыпается на утро после аварии и понимает, что то, чего она боялась больше всего на свете, произошло — она умерла с кровью вампира в организме и теперь должна будет пройти через ужасную процедуру обращения, чтобы стать вампиром… или же умереть. Стефан обещает Елене, что они с Бонни испробуют все способы помочь ей. Дэймон зол на Стефана за то, что тот позволил Елене погибнуть в аварии. Бонни платит высочайшую цену за свою попытку изменить судьбу Елены, а Дэймон вымещает свое раздражение и гнев на Мэтте. В редком порыве сочувствия, Ребекка глубоко тронута тем, как Стефан и Елена преданы друг другу. В конце серии Пастор Янг и члены городского совета начинают охоту за вампирами и теми, кто их поддерживают, что приводит к неожиданной трагедии.

68 серия "Поминки"
Елена пытается бороться с последствиями обращения в вампира, в то время как Стефан и Дэймон доходят чуть ли не до драки в споре о том, что для нее лучше. Дэймон решает помочь Елене по-своему и просит ее не говорить об этом Стефану. Незнакомец Коннор Джордан приезжает в город и начинает расспрашивать шерифа Форбс и мэра Локвуд. Действия Коннора быстро убеждают Стефана в том, что они имеют дело с опасным охотником на вампиров. Джереми и Мэтт удивлены снова увидеть девушку, которую они знали — Эйприл, которая вернулась в город и поступает в высшую школу Мистик Фоллс. На городском собрании Елена почти теряет контроль, но Кэролайн вмешивается и помогает ей. В конце серии Дэймон поведает о своих чувствах неожиданному другу.

69 серия "Встряска"
Коннор продолжает свои поиски для того, чтобы узнать секреты Мистик Фоллс, и пытается убедить Джереми работать вместе с ним. С помощью доктора Фелл, Дэймон и Клаус распрашивают Коннора, но противостояние перетекает в чью-то смерть. Пытаясь вести нормальную жизнь, насколько это возможно, Елена хочет продолжить обучение в высшей школе Мистик Фоллс, и ее в этом поддерживают Мэтт и Кэролайн. Из-за приезда Ребекки Елене очень тяжело контролировать свой гнев, но она на практике понимает, что ссоры с древней могут быть очень опасны. Позже Ребекка понимает, насколько она одинока, и связывается с Эйприл. Стефан берет Елену с собой на захватывающую поездку на мотоцикле, чтобы показать ей, что и эта жизнь может приносить удовольствие. К Тайлеру неожиданно приходит Хэйли, девушка-оборотень, которая помогла ему разрушить связь с Клаусом. Стефан, беспокоясь как за Елену, так и за свои собственные эмоции, обращается за советом к отзывчивой Кэролайн.

73 серия "Хранитель Брата Моего"
Кэролайн делает все, чтобы помочь Стефану и Елене в не самый лучший период их жизни. Дэймон пытается убедить Стефана помочь ему узнать мотивы профессора Шейна, но Стефан решает воплотить в жизнь иной план вместе с Клаусом. На ежегодном празднестве Мисс Мистик Фоллс Елена и Кэролайн помогают Эйприл выбрать платье, а Тайлер и Хэйли вместе работают над «секретным проектом». Дэймон говорит профессору Шейну о его подозрениях, направленных против него. Будучи напуганным кошмарами, похожими на реальность, Джереми просит Мэтта о помощи, но ситуация накаляется раньше, чем кто-либо этого ожидал.

74 серия "У нас всегда будет Бурбон-стрит"
Когда Стефан высказывает Дэймону свои подозрения по поводу Елены, у того не остается иного выбора, кроме как помочь Стефану в расследовании. В поисках ответов Дэймон и Стефан отправляются в Новый Орлеан, чтобы выяснить, удастся ли им найти кого-нибудь, кто помнит события, происходившие во время их последнего визита в 1942ом, в том числе и одну из бывших пассий Дэймона по имени Шарлотта. Пока братьев Сальваторе нет в городе, Елена, Кэролайн и Бонни проводят девичник, и страсти накаляются, когда Елена делится шокирующими новостями. Хейли убеждает Тайлера серьёзно поговорить с одной из гибридов Клауса, Кимберли (Алисса Диаз), и ситуация быстро принимает жестокий оборот. И наконец, Дэймону приходится принять душераздирающее решение.

75 серия "Придите, все верующие"
На улицах Мистик Фоллс проходит тематическая вечеринка «Страна зимних чудес», а Стефан и Кэролайн оказываются на ножах с Тайлером из-за его плана, касающегося Клауса и гибридов. Когда Кэролайн предлагает способ решения проблемы, Хейли драматично дает понять, что она в этом участвовать не будет. Позже Клаус совершает открытие, которое приводит к настоящему хаосу и жестокости. В это время Елена и Дэймон отправляются в домик Гилбертов у озера, чтобы помочь Джереми побороть опасных внутренних демонов. В этом им помогают Бонни и профессор Шейн, который рассказывает такую историю из прошлого, от которой все теряют дар речи.

79 серия "В диких условиях"
Шейн возглавляет экспедицию на пустынный остров у побережья Новой Шотландии, где, как он считает, и находится лекарство. По пути в вглубь острова, Елена и Ребекка ведут ожесточенное соперничество, Стефан прикладывает все усилия, чтобы сохранить миролюбивую обстановку, а Дэймон обвиняет Шейна в том, что он ведет их прямиком в ловушку. Бонни и Джереми пытаются расшифровать метку Охотника, в то время как Шейн раскрывает все больше и большего новой информации о легенде про могущество и колдуна Сайласа вместе со своей личной историей. А в Мистик Фоллс Тайлер противостоит Клаусу, пока Кэролайн утопает в порождаемом ими насилии.

80 серия "Вниз по кроличьей норе"
На острове Дэймон встречается с охотником по имени Вон и понимает, что он один из братства Пяти. Стефан рассказывает Елене свои истинные намерения по поводу возможности снова стать человеком. Джереми помогает Бонни разобраться, что правда, а что иллюзия, пока Шейн утешается в объятьях своей знакомой из прошлого Кейтлин. Тем временем в Мистик Фоллс, Керолайн и Тайлер понимают, что попытка расшифровать код на мече Охотника без помощи Клауса , у которого свои причины разгадать эту головоломку, закончится ничем. Джереми умирает.

81 серия "Останься со мной"
Когда Стефан возвращается в Мистик Фоллс вместе с Еленой и Джереми, Керолайн начинает переживать о психическом состоянии Елены. Стефан обращается за помощью к доктору Фелл и Метту. На острове Дэймон рассказывает Ребекке мрачные новости, и ее реакция его удивляет. Вместе, Дэймон и Ребекка узнают от Вона неожиданную историческую информацию. Все приходят в ужас, когда Бонни узнает об оставшейся части плана Шейна. И наконец, когда Дэймон делает все возможное, чтобы помочь, Елена придумывает свой собственный план.

85 серия "Воспоминания о тебе"
В Мистик-Фоллс проводится выпускной бал. Приняв решение, которое приводит Клауса в бешенство, Элайджа предлагает Ребекке испытание, способное изменить её жизнь. Кэролайн понимает, что её великолепные планы на выпускной вечер разрушены из-за Елены, и она обращается к Клаусу за советом, чем немало его удивляет. Пытаясь достучаться до Елены, Дэймон и Стефан приходят на выпускной, но вечер выходит из-под контроля, несмотря на все их усилия. Когда Елена делает то, чего никто не ожидал, Мэтт просит Ребекку помочь. Бонни делает ужасающее открытие, а Клаус получает послание, которое может всё изменить.

86 серия "Древние"
Руководствуясь таинственным посланием о том, что в Новом Орлеане назревает заговор против него, Клаус отправляется в город, который он и его семья помогли построить. Вопросы приводят его к воссоединению со своим бывшим протеже Марселем (приглашенная звезда Чарльз Майкл Дэвис), харизматичным вампиром, который имеет полный контроль над людскими и сверхъестественными жителями Нового Орлеана. Решив помочь своему брату обрести искупление, Элайджа следует за Клаусом и вскоре узнает, что еще и Хэйли вернулась во Французский квартал в поисках ответов на вопросы, касающихся её семейной истории, и попала в руки сильной ведьмы Софи (приглашенная звезда Даниелла Пинеда). Тем временем в Мистик Фоллс, Дэймон и Стефан придерживаются своего плана касательно Елены, а Кэтрин раскрывает неожиданную уязвимость к Ребекке и просит её передать сообщение.

87 серия "Она свихнулась"
Дэймон и Стефан прибегают к жестокому способу спровоцировать включение человечности Елены, а Кэролайн расстраивается, когда её попытка вмешаться оказывается неудачной. Когда Елена находит способ, чтобы заставить братьев Сальваторе прекратить блефовать, они обращаются за помощью к неожиданному источнику. Мэтт даёт Ребекке несколько непрошеных советов, касающихся её жизненного выбора, и она пытается помочь ему в ответ. У Кэролайн случается запутывающая и опасная стычка с Клаусом, а Кэтрин ведёт себя весьма подозрительно, когда Бонни делает ей предложение, которое, как она обещает, будет выгодно им обеим.

91 серия "Правдивая ложь"
Не говоря Елене о том, что Стефан пропал, Дэймон обращается за помощью в поисках своего брата к шерифу Форбс. Елена и Кэролайн пытаются выяснить кто покрывает убийство в кампусе, а студент Уитмора по имени Джесси (приглашенная звезда Кендрик Сэмпсон) сообщает Елене некую интригующую информацию о профессоре Уэсе Максфилде (приглашенная звезда Рик Коснетт). В то время, пока Джереми изо всех сил старается вернуться к прежней жизни, он остается единственным, кто может видеть и разговаривать с Бонни. Однако ему не удается убедить ее, что пора остальным узнать о том, что она пожертвовала своей жизнью ради него. Узнав, что Сайлас ищет Кэтрин, Дэймон просит Мэтта и Джереми не упускать ее из виду, но вскоре ситуация выходит из-под контроля. И наконец Надя (приглашенная звезда Ольга Фонда) прибегает к жестокости ради осуществления своего собственного замысла.

92 серия"Первородный грех"
Когда Елене и Кэтрин снится одинаковый сон, что Стефан в опасности и отчаянно нуждается в их помощи, они убеждают Дэймона помочь им в поисках Стефана. Однако, их планам мешает таинственная молодая женщина по имени Тесса, которая, кажется, знает все об прошлом Стефана. Флешбэки будут представлены в далеком времени и месте, Тесса раскрывает шокирующие секреты своего прошлого и то, что она запланировала на будущее. У нее также есть тревожащее сообщение для Дэймона о его собственном будущем. Сайлас вынуждает невольного сообщника помочь ему в поисках Кэтрин, что приводит Мэтта в запутанную и опасной для его жизни ситуацию. Наконец, Сайлас расскрывает причину, по которой он полон решимости найти Кэтрин, а Дэймон и Елена сталкиваются с новой тревожной реальностью.

93 серия "По ком звонит колокол"
Мистик Фоллс празднует в городе День памяти, а в это время Дэймон и Елена помогает Стефану прийти в себя, но они теряют над ситуацией контроль и Елена отправляется в свое собственное эмоциональное путешествие. Мэтт в шоке, он начинает искать ответ на то, почему он потерял сознание. А Кэролайн прилагает все усилия, чтобы узнать Джесси, своего нового друга. Джереми признается Дэймону в том, что сильно его шокирует. И наконец профессор Максфилд начинает приводить свой план в действие, чем меняет всю ситуацию.

96 серия "Смерть и дева"
Пока Елена и Дэймон пытаются прояснить Стефану историю Омары, доктор Вес сообщает Кетрин очень странные новости. Надя приходит в комнату Керолайн в поисках Кетрин. После необычной беседы с Омарой, у Джереми и Бонни появляется надежда. Сайлас не выполняет своё обещание, и Деймон обращается к Тессе за помощью касательно своего нового плана. Стефан делает душераздирающее признание Деймону и Елене. 

97 серия "Мертвец в кампусе"
Елена и Керолайн решают, что пришло время организовать большую вечеринку в колледже, но их планы прерывает Джесси, которому нужна помощь Керолайн. Елена просит Деймона найти способ, как заставить Уэса ответить на вопросы, вследствие чего Дэймон делает ужасающее открытие о тайном обществе. На вечеринке Елена находит общий язык с Аароном и понимает, что у них много общего. Керолайн всё больше переживает за Джесси. Между тем Кетрин делает Мэтту одолжение и пробует достучаться до Стефана, который изо всех сил пытается избавиться от своих воспоминаний. Бонни делает всё возможное, чтобы справиться со своей новой реальностью.

100 серия «500 лет одиночества»
Кэтрин вспоминает ужасную ночь 1490 года, ночь рождения её дочери, сразу же отнятой у неё. Стэфан сообщает Елене, Кэролайн и Бонни об ухудшении здоровья Кэтрин. Надя придумывает новый план спасения её матери, и Стэфан и Елена решают помочь ей. Кэролайн расстроена тем, что не рассказала Елене последние новости, и позже устраивает небольшой скандал.

101 серия «Дьявол внутри»
Елена пытается бороться с Кэтрин которая хочет найти способ контролировать её тело . Надя приглашает ведьму которая в своё время может наложить заклинание и Елена перестанет существовать. Во время этого заклинания Елена снова правит своим телом она пытается убить Надю и ту самую ведьму и убегает . Но у неё не чего не выходит . После произношения заклинание оно работает И Елена видит все воспоминания Кэтрин. Она пытается помириться с Дэймоном, но Кэтрин возвращает свою власть над телом и от имени Елены порывает с Дэймоном. Так же Керолайн рассказывает "Елене", что никто не совершенен, что она может быть с Дэймоном, ведь сама переспала с Клаусом . Это слышит Тайлер, и серьёзно ссорится с Керолайн.»

104 серия «Исчезнувшая»
Умирающая от укуса Тайлера Надя вспоминает свой долгий поиск Кэтрин. А в это время Кэтрин обращается к Уэсу с просьбой сделать для Нади лекарство. Стефан рассказывает Дэймону о том, что на самом деле не Елена, а Кэтрин разорвала с ним отношения. Кэролайн, Тайлер, Мэтт и Стефан решают убить Кэтрин, тем самым освободив Елену. Бонни и Джереми обращаются к Лив с просьбой с помощью заклинания поиска найти Елену. Дэймон вырывается из подвала и идёт к Уэсу за антидотом. Надя умирает и Стефан кинжалом странника убивает Кэтрин.

105 серия «Пока ты спала»
Стефан пытается рассказать о недавних происшествиях очень больной Елене, а ее первая реакция — позвонить Деймону. В это время Деймон думает о том, как сделать тяжелое признание Елене. Просматривая файлы доктора Уэса, Кэролайн узнает пугающие секреты. Она очень удивлена, когда появляется Энзо, который говорит, что у него есть решение для нее. По настоянию Энзо Кэролайн договаривается встретиться со Стефаном в определенном месте, где к ним присоединяется группа странников, включая Слоан, которая рассказывает кое-что новое о важности двойников. Во время весенних каникул студенческий кампус почти пуст, а Елена наталкивается на Люка, который ей не знаком, но он, похоже, знает ее. Люк предлагает Елене провести вечер вместе, но Елена отказывается, так как ей нужно помочь Бонни и Лив. Деймон наконец рассказывает Елене правду о своих недавних действиях, и они приходят к соглашению насчет своих отношений.

108 серия «Гнев»
Стефан пытается отвлечь Елену, которая одержима мыслями о своих отношениях с Деймоном. Бонни пытается справиться с фактами о том, как изменения на другой стороне повлияют на нее саму, ведь она является якорем. Деймон требует нож странников, и Джереми с Мэттом приходится признаться в том, что он пропал. Энзо рассказывает, что случилось с его возлюбленной Мэгги. Пытаясь успокоить Энзо, вмешивается Деймон, и это приводит к жестокой стычке со Стефаном. Наконец, Маркос с помощью Слоан пытается разрушить проклятье, которое наложили на странников много лет назад. Тайлеру приходится играть опасную роль в этом ритуале, также он видит, какую огромную силу теперь имеют странники.

109 серия «Что скрывает ложь»
Тайлер сбегает от странников и сообщает братьям Сальваторе о том, что Маркос решил разрушить проклятие ведьм, и что Стефан и Елена в опасности. Дэймон предлагает спрятаться в доме, который принадлежал отцу Кэролайн. Кэролайн подозревает, что между Стефаном и Еленой возникли чувства, а Дэймон предлагает сыграть в игру, в ходе которой раскрывается правда об Энзо. Призрак Энзо, в свою очередь, обнаруживает, что может воздействовать на предметы и решает отомстить Стефану и Елене, раскрыв их месторасположение странникам. Джулиан, находящийся в теле Тайлера рассказывает Джереми и Мэтту где найти его тело, стобы он смог переселиться из Тайлера, но странники опережают Джереми и забирают тело. Странники сжигают тело Джулиана, тем самым окончательно переселив того в тело Тайлера. Дэймон, Кэролайн, Стефан и Елена собирают вещи, собираясь уехать из домика, но приходят странники.